有機結晶材料の最新技術

Recent Advances in Research and Development of Organic Crystalline Materials

［コードNo.2005T475］

■監修／	中西八郎（東北大学 多元物質科学研究所 教授）
■体裁／	Ｂ５判　３０１ページ
■発行／	２００５年　１２月　(株)シーエムシー出版
■定価／	６８,２５０円（税込価格）

★	世界をリードする日本の有機結晶研究!!その最新技術・応用を集約！！
★	化学・有機分野から医薬、エレクトロニクスまでの幅広い応用分野を網羅！！
★	解りやすい有機結晶の「構造解析」「化学」「基礎技術」「応用技術」の4編構成！！

※　本書籍はご試読頂けません　※

刊行のねらい
”有機結晶”は、長年に亘り基礎科学の重要分野の一つとして発展してきたが、最近では、”科学する”時期からの成果を踏まえて、種々の応用・実用化を目指した”有機結晶材料”として、”技術する”事例が増えつつある。総じて、有機結晶は、技術すべき時期に来ているというのが、有機結晶に憑かれて40年の研究歴からの筆者の実感である。 　この間、有機結晶の研究分野は、研究の出発点となる結晶構造を知るための最有力手法、すなわちX線単結晶構造解析法の進化・普及と共に成長・進展してきた。X線回折強度データを写真法で収集し、解析プログラムや計算機もままならなかった1960年代までは、有機結晶に関する研究は、その研究機関や研究例も指折り数えられる程度であったものが、1970年代に入ってX線自動回折装置及び直接法と言う結晶構造解析プログラムが登場・普及するに連れ、その数が急速に増大した。加えて、最近では、迅速X線回折装置や粉末による回折から結晶構造を決定する手法までが開発され、これらにより従来は研究対象と出来なかった課題への挑戦が可能になり、益々、成長・発展を続ける研究分野となっている。研究対象も、60年代に黎明した結晶構造に支配された化学反応（含む、固相重合）の研究から、80-90年代にピークを迎えた導電、超伝導、磁性、光導電、非線形光学、色材、クロミズム、分子認識、キラリティ、さらに最近では、発光（含むレーザーやテラヘルツ波など）、薬と多形、ナノテク関連など、まさに応用を見すえた”有機結晶材料”としての物性・機能に関する研究開発に拡がりつつある。技術するに必要な、結晶構造の画策（クリスタルエンジニアリング）や結晶の形状・形態制御（モルフォロジカルクリスタルエンジニアリング）についても、端緒は開かれている。 　ここで強調したい点は、この分野には、膨大な数・量の基礎的知見が蓄積されていること、及び本研究分野での近年の進展のかなりの部分が、我が国の研究者によりもたらされていることである。願わくば、これら我が国が誇るべき学術研究成果・ポテンシャルが、可及的速やかに、我が国の企業人・技術者の手により育成されて、一つでも多く、実用化、事業化として羽ばたくことである。 　本書は、そのためのきっかけとなるように、第一線で活躍されている先生方にお願いし、まず、有機結晶の結晶構造解析の最前線について、迅速解析、粉末法解析に、顕微技術や計算予測を含めて解説頂き、次いで有機結晶の化学的側面については、代表例として、キラリティ、分子間相互作用、固相重合、粉末固体反応、包接結晶と分子認識を取り上げ、概説頂いた。加えて、未だ緒に着いたばかりではあるが、有機結晶を材料として用いるために重要な基礎技術について、結晶成長から加工まで、光学材料としての実用を目指した研究開発からの成果を中心に、現況を紹介頂き、最後に、種々の応用を目指した材料としての展開の現況については、多くの例を取り上げ、執筆頂いた。これらの知見、情報が読者と著者との接触の機となり、所期の結実に繋がれば幸甚である。 　おわりに、多忙な中、快く執筆頂いた諸先生方および本書の刊行に尽力下さったシーエムシー出版の江幡雅之氏に謝意を表します。
2005年11月　中西八郎

著者一覧
大橋裕二	東京工業大学名誉教授、国際結晶学連合会長
植草秀裕	東京工業大学 大学院理工学研究科 助教授
八瀬清志	(独)産業技術総合研究所 光技術研究部門 副部門長
中村雅一	千葉大学 工学部 電子機械工学科 助教授
本田一匡	(独)産業技術総合研究所 計測フロンティア研究部門 ナノ移動解析研究グループ グループ長
小島秀子	愛媛大学 工学部 応用化学科 教授
小倉克之	千葉大学 工学部 教授
松本章一	大阪市立大学 大学院工学研究科 化学生物系専攻 教授
戸田芙三夫	岡山理科大学 理学部 化学科 教授
宮田幹二	大阪大学 大学院工学研究科 生命先端工学専攻 教授
藤内謙光	大阪大学 大学院工学研究科 生命先端工学専攻 講師
安達宏昭	大阪大学 大学院工学研究科 電気電子情報工学専攻 特任助教授
吉村政志	大阪大学 大学院工学研究科 電気電子情報工学専攻 助手
森勇介	大阪大学 大学院工学研究科 電気電子情報工学専攻 助教授
佐々木孝友	大阪大学 大学院工学研究科 電気電子情報工学専攻 教授
及川英俊	東北大学 多元物質科学研究所 助教授
笠井均	東北大学 多元物質科学研究所 助教授
中西八郎	東北大学 多元物質科学研究所 教授
木村恒久	首都大学東京 都市環境学部 教授
戒能俊邦	東北大学 多元物質科学研究所 教授
水津光司	東北大学 電気通信研究所 助手
伊藤弘昌	東北大学 電気通信研究所 教授
小畠誠也	大阪市立大学 大学院工学研究科 助教授
入江正浩	九州大学 大学院工学研究院 教授
水口仁	横浜国立大学大学院 工学研究院 機能の創生部門 教授
岡田修司	山形大学 工学部 機能高分子工学科 教授
腰原伸也	東京工業大学 大学院理工学研究科 物質科学専攻 教授
中村貴義	北海道大学 電子科学研究所 教授
阿波賀邦夫	名古屋大学 大学院理学研究科 教授
大川祐司	(独)物質・材料研究機構 ナノマテリアル研究所 主幹研究員
青野正和	(独)物質・材料研究機構 ナノマテリアル研究所 所長
松岡正邦	東京農工大学大学院 共生科学技術研究部 教授
井上将光	信州大学 繊維学部 機能高分子学科 研究員
市川結	信州大学 繊維学部 機能高分子学科 助手
谷口彬雄	信州大学 繊維学部 機能高分子学科 教授
筒井恭治	(株)リコー 先端技術研究所 材料・デバイス研究室 室長

構成と内容
【有機結晶の構造解析編】
第1章	有機結晶のダイナミックスをX線で見る（大橋裕二）
1.	はじめに
2.	測定方法
3.	結晶相反応と反応中間体の解析
3.1	ラジカル対の構造
3.2	カルベンの構造
3.3	ニトレンの構造
4.	励起構造の解析
5.	迅速X線解析の今後の発展
6.	おわりに
第2章	有機結晶粉末X線回折からのab initio結晶構造解析（植草秀裕）
1.	はじめに
2.	粉末回折データの特徴
3.	ab initio 構造解析の手順
3.1	粉末試料の調製と回折データ測定
3.2	反射の指数付け
3.3	格子定数の精密化と反射強度の抽出、空間群の決定
3.4	逆空間法による初期構造の決定
3.5	実空間法による初期構造の決定
3.6	結果の評価
4.	構造解析例
5.	おわりに
第3章	有機結晶の構造解析（電子顕微鏡）（八瀬清志）
1.	はじめに
2.	分子配列の評価
3.	電子分光型電顕法
4.	まとめ
第4章	有機結晶の構造解析（プローブ顕微鏡）（中村雅一）
1.	はじめに
2.	原子間力顕微鏡（AFM）の原理
3.	AFMによる有機結晶の構造解析
4.	おわりに
第5章	有機結晶の構造予測（本田一匡）
1.	はじめに
2.	結晶構造予測に関する研究動向
3.	有機結晶の構造予測
4.	構造予測の手順
5.	分子間相互作用の分類
6.	結晶構造予測の実例
7.	シナリオ立てた構造予測
8.	おわりに
【有機結晶の化学編】
第6章	キラル結晶（小島秀子）
1.	はじめに
2.	キラル結晶化とは
2.1	キラル結晶化の定義
2.2	キラル結晶化の起きる確率
2.3	ラセミ化合物の自然分晶とキラル結晶化の違い
3.	キラル結晶の作製方法とエナンチオ制御
4.	キラル結晶のキャラクタリゼーション
4.1	X線結晶構造解析
4.2	旋光性
4.3	円二色性（CD）スペクトル
5.	キラリティー発生要因
6.	複合系のキラル結晶化
7.	キラル結晶化を利用する絶対不斉合成
7.1	キラル結晶の固相反応による絶対不斉合成
7.2	キラル結晶のキラリティーメモリーを用いる絶対不斉合成
7.3	キラル結晶をキラル誘導剤、キラル触媒とする絶対不斉合成
8.	おわりに
第7章	有機結晶と分子間相互作用（小倉克之）
1.	はじめに
2.	有機分子間に働く分子間力
2.1	電荷移動相互作用
2.2	交換反発力
2.3	静電相互作用
2.4	誘起相互作用
2.5	分散力
3.	有機結晶における相互作用
3.1	ファンデルワールス力
3.2	水素結合
3.3	CH/n相互作用
3.4	CH/π相互作用
3.5	π/π相互作用
3.6	ハロゲン結合
4.	包接有機結晶形成に働く分子間力
4.1	包接ジペプチド結晶のシード構造とゲスト分子
4.2	α-ヒドロキシエステル類の分子認識
4.3	スルホキシド類の分子認識
5.	おわりに
第8章	単結晶における分子間反応（松本章一）
1.	はじめに
2.	光二量化反応
3.	1,3-ジエン化合物のトポケミカル重合
4.	その他のモノマーのトポケミカル重合
5.	おわりに
第9章	結晶粉末における固体反応（戸田芙三夫）
1.	はじめに
2.	粉末結晶における熱固体反応例
2.1	ο-シリル化反応
2.2	アレンの環化反応
2.3	Cannizzaro反応
2.4	アニリンおよびフェノール誘導体の臭素化反応
3.	固体反応の反応機構の研究
3.1	Rap-Stoermer反応
3.2	ナフトール類のベンゾイル化反応
4.	少量の溶媒蒸気が固体反応を促進する
4.1	マイケル反応
4.2	カルコンへの臭素付加反応
4.3	ジベンゾイルエテン及びジフェニールエテンへの臭素付加反応
4.4	少量の溶媒蒸気が固体反応を促進する理由
5.	結論
第10章	包接結晶（宮田幹二、藤内謙光）
1.	はじめに
2.	包接結晶の基本的な立体構造と空間効果
3.	有機ホストと分子集合
4.	ステロイド包接結晶の多形現象と分子認識
4.1	ステロイド分子の立体構造と集合様式
4.2	ステロイド包接結晶の同形と多形
4.3	ステロイド包接結晶の分子認識
4.3.1	極性の認識−水素結合ネットワーク−
4.3.2	大きさと形の認識
4.3.3	不斉認識
4.4	ステロイド包接結晶の階層的理解と構造予測
5.	包接結晶の動的構造と機能
6.	有機分子の情報と表現−有機化学の基本原理−
7.	おわりに
【有機結晶材料の基礎技術編】
第11章	バルク結晶成長（安達宏昭、吉村政志、森勇介、佐々木孝友）
1.	はじめに
2.	結晶育成について
3.	溶液法による結晶成長
4.	有機非線形光学材料DASTの高品質結晶育成
5.	大型LAP結晶の育成
6.	まとめ
第12章	有機薄膜結晶成長（八瀬清志）
1.	はじめに
2.	真空蒸着の各種パラメーター：真空中で分子を並べる
3.	配向成長機構
4.	おわりに
第13章	ナノ結晶成長（及川英俊、笠井均、中西八郎）
1.	はじめに
2.	再沈法
3.	再沈−マイクロ波照射法
4.	超臨界再沈法
5.	逆相再沈法
6.	まとめ
第14章	強磁場下での結晶制御（木村恒久）
1.	はじめに
2.	磁場配向の原理
3.	磁気配列の原理
4.	結晶の磁場配向
5.	磁場中での結晶化
6.	まとめ
第15章	結晶の加工（戒能俊邦）
1.	はじめに
2.	結晶の切断と研磨
2.1	切断
2.2	研磨
2.3	研削
3.	結晶の光導波路加工
3.1	分子性結晶の光導波路加工
3.2	イオン性結晶の光導波路加工
3.3	結晶光導波路の接合構造化
4.	波長変換結晶の方位制御成長加工
5.	おわりに
第16章	結晶の切削研磨（水津光司、伊藤弘昌）
1.	はじめに
2.	ラッピングフィルムによる研磨
3.	レーザー加工
4.	ダイヤモンド旋盤による切削加工
5.	ダイヤモンド旋盤
6.	各加工法の光学的評価
7.	超精密マイクロ旋盤の開発
8.	超精密マイクロ旋盤による材料切削加工
8.1	プラスチック材料切削加工
8.2	糖類結晶の切削加工
9.	おわりに
【有機結晶の応用編】
第17章	フォトクロミック材料−単結晶における分子内反応−（小畠誠也、入江正浩）
1.	はじめに
2.	結晶フォトクロミズム
3.	熱的に安定なフォトクロミックジアリールエテン結晶
4.	フォトクロミック反応性
5.	反応の追跡
6.	おわりに
第18章	顔料結晶−水素ガスセンサーへの応用−（水口仁）
1.	はじめに
2.	プロトン受容型センサーの背景
3.	水素ガスセンサーの構造
4.	水素ガスセンサーの特性
5.	環境テスト
6.	結晶変態とセンサー感度
7.	伝導キャリヤーの決定
8.	DPPPのオルト、メタ、パラ異性体
9.	プロトン受容型センサーの一般化
10.	おわりに
第19章	非線形光学結晶（岡田修司）
1.	はじめに
2.	2次非線形光学結晶
3.	3次非線形光学結晶
4.	おわりに
第20章	光スイッチング用有機結晶（腰原伸也）
1.	はじめに−高効率なスイッチング材料を目指して−
2.	スピンクロスオーバー錯体の協同的スピン状態変化−分子磁石系の光制御−
3.	電荷移動（CT）錯体（TTF-CA）における光スイッチング−光誘起強誘電−
3.1	光誘起中性−イオン性（N-1）相転移
3.2	光誘起強誘電相スイッチング
4.	A2BタイプCT錯体における超高速絶縁体−金属転移
5.	まとめ
第21章	導電性結晶（中村貴義）
1.	導電性結晶の歴史
2.	導電性結晶の設計指針
3.	結晶作製法
4.	導電性結晶の例
5.	導電性結晶の展開
6.	今後の展望
第22章	磁性結晶（阿波賀邦夫）
1.	はじめに
2.	有機強磁性体の結晶構造
3.	磁性結晶の相転移とその応用
4.	単分子磁石結晶
5.	おわりに
第23章	分子素子の現状と展望（大川祐司、青野正和）
1.	はじめに
2.	二端子分子素子
2.1	電気特性の計測法
2.2	分子ダイオード
2.3	分子スイッチ・分子メモリ
3.	三端子分子素子
3.1	バックゲートによる電界効果型トランジスタ
3.2	化学場効果トランジスタ
3.3	表面原子からの静電場による単分子電導率制御
4.	ナノワイヤー
4.1	連鎖重合反応制御によるナノワイヤー作成
4.2	分子被覆導線
4.3	電気化学エピタクシャル重合
5.	原子スイッチ
6.	おわりに
第24章	有機物の結晶多形の基礎と応用（松岡正邦）
1.	はじめに
2.	有機化合物の多形現象
3.	結晶多形の熱力学：安定型と準安定型、不安定型
3.1	結晶として取り出した後の安定な多形の数
3.2	溶液中での安定な多形の数
3.3	いくつかの多形現象に関する経験則
4.	多形の転移：固相転移と溶液媒介転移…単変、互変
5.	おわりに
第25章	有機固体レーザ（井上将光、市川結、谷口彬雄）
1.	はじめに
2.	単結晶固体レーザ材料
3.	有機結晶固体レーザ
3.1	接触型単結晶DFBレーザ
3.2	ファブリ・ペロー構造単結晶レーザ
4.	おわりに
第26章	長鎖分子の集合形成を利用したリライタブルペーパー（筒井恭治）
1.	はじめに
2.	ロイコ色素の発色消色制御
3.	長鎖型顕色剤を用いる可逆発色分子システム
3.1	発色・消色の原理
3.2	実用的な特性のための材料設計
4.	おわりに

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