サルファーケミカルズのフロンティア

The Frontiers of Sulfur Chemicals

［コードNo.2007T553］

■監修／	中山重蔵（埼玉大学　理工学研究科　教授;副学長）
■体裁／	Ｂ５判　３４９ページ
■発行／	２００７年　３月　(株)シーエムシー出版
■定価／	６８,２５０円（税込価格）

★	日本で自給できる数少ない資源、「硫黄」化学の全容を解明！！
★	基礎編では、最新の合成技術の進歩について詳述！！
★	応用編では、医農薬、色素から電子材料まで、幅広い応用分野での開発動向を解説！！

※　本書籍はご試読頂けません　※

刊行のねらい
我が国では、国内で消費しきれないほどの硫黄が、石油の精製工程における副産物として、否応なしに生産されている。かてて加えて、火山国である日本では硫黄が単体として産出する。硫黄を有効に活用する多様なブレイクスルーの出現が待ち望まれる所以である。 　2006年の8月に第22回の有機硫黄化学の国際会議（International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur:ISOCS-22）が、さいたま市で開催された。本会議は40年余の歴史を持つ。すなわち、有機硫黄化合物の研究は、長い伝統と歴史をもつが、見方を変えると、その化学は成熟期にあることを意味する。成熟と沈滞とは表裏の関係にあり、有機硫黄化学はルネサンス初期の輝きを取り戻す時期を迎えていると言えるかも知れない。 　かつての有機合成化学では、硫黄原子を隣接位の炭素を活性化する道具、すなわち、硫黄を所望の炭素-炭素結合を作るのに利用し、役目を終えたのちに除去してしまう接着剤として用いることが盛んに行われてきた。こうした使い方は、決して現在でも否定されるものではない。一方、硫黄を化合物中に留め置いて、その機能を発揮させる材料としての有機硫黄化合物が注目され出したのは、それほど古いことではない。今や、材料科学（化学）は硫黄を抜きには語れない。そうした意味において、硫黄の有効利用の一大活路は材料科学にあると言えよう。硫黄化合物が、私たちの生活の思わぬところに利用され、我々の周囲が硫黄で溢れている、そうした時代の到来を願う次第である。 　有機硫黄化合物は、農薬や医薬として、あるいは色素として活躍している。また、二種の含硫黄アミノ酸、システインとメチオニンなしには、我々の生命の存続もない。有機硫黄化合物には、「くさい」との影がつきまとうが、それを逆手にとって、ガスの臭いつけにも利用されているし、極微量の有機硫黄化合物が、香りがよいとされる食物の「隠し香り」ともなっている。 　かように多様な機能をもつ硫黄化合物の化学は、社会的な要請に応えるためにも、健全な発展が必要とされる。本書が、その発展の一助となれば幸いである。
（「はじめに」より） 2007年3月　埼玉大学　中山重蔵

執筆者一覧
中山重蔵	埼玉大学 理工学研究科 教授；副学長
小倉克之	千葉大学 工学部 共生応用化学科 教授
野出學	京都薬科大学 薬品製造学教室 教授
高田十志和	東京工業大学 大学院理工学研究科 有機・高分子物質専攻 教授
佐藤瀏	岩手大学 工学部 応用化学科 教授
金野優	岩手大学大学院 工学研究科 応用化学専攻
西山豊	関西大学 化学生命工学部 化学・物質工学科 教授
清水政男	(独)産業技術総合研究所 環境化学技術研究部門 主任研究員
伊与田正彦	首都大学東京大学院 理工学研究科 分子物質化学専攻 教授
西長亨	首都大学東京大学院 理工学研究科 分子物質化学専攻 准教授
黒田昌美	富士電機アドバンストテクノロジー（株） 物質・科学研究所 主席研究員
直井勝彦	東京農工大学大学院 共生科学技術研究院 教授
荻原信宏	東京農工大学大学院 共生科学技術研究院 助手
秋葉光雄	東京工業大学 大学院理工学研究科 有機・高分子物質専攻 特別研究員
竹内基晴	三菱ガス化学（株） 東京研究所 主任研究員
野路征昭	千葉大学 大学院薬学研究院 遺伝子資源応用研究室 助手
斉藤和季	千葉大学 大学院薬学研究院 遺伝子資源応用研究室 教授；理化学研究所 植物科学研究センター
多田和弘	住友精化（株） 常務取締役 精密化学品事業部長
実光穣	東京農業大学 応用生物科学部 生物応用化学科 教授
江崎潤子	(独)国立健康・栄養研究所 栄養疫学プログラム 生体指標プロジェクト 技術補助員
石見佳子	(独)国立健康・栄養研究所 栄養疫学プログラム 生体指標プロジェクト プロジェクトリーダー
山本健	高砂香料工業（株）
秋元恵一	大内新興化学工業（株） 開発研究所 研究開発第2グループ マネージャー
時田澄男	埼玉大学 大学院理工学研究科 物質科学部門 物質機能領域 応用化学コース 教授
茶谷正明	新日本石油（株） 研究開発本部 開発部 硫黄利用プロジェクトグループ マネージャー
田中康司	東レ・ファインケミカル（株） 技術開発部門 機能ケミカル技術開発室 部員
横野照尚	九州工業大学 工学部 物質工学科 教授
木野邦器	早稲田大学 理工学術院 応用化学科 教授
古屋俊樹	早稲田大学 理工学術院 日本学術振興会 特別研究員
池本良子	金沢大学 自然科学研究科 教授

構成および内容
【基礎編】
第1章	硫黄と人との関わり（中山重蔵）
1	はじめに
2	硫黄と有機硫黄化合物
3	有機硫黄化学国際会議
4	おわりに
第2章	硫黄と有機合成（小倉克之）
1	はじめに
2	硫黄原子の特性と有機合成
2.1	原子価拡大
2.2	隣接カルバニオンの安定化
2.3	隣接カルボカチオンの安定化
3	光学活性硫黄化合物
4	炭素-炭素結合形成と硫黄
5	含硫黄有機合成試剤
5.1	ジメチルスルホキシド（DMSO）
5.2	1、3-ジチアン
5.3	FAMSO
5.4	MT-スルホン
6	おわりに
第3章	臭わない硫黄の化学（野出學）
1	はじめに
2	無臭チオール類の開発
2.1	無臭チオール代替試薬を用いた反応例
2.2	他の無臭硫黄試薬の開発と反応例
2.3	改良型無臭硫黄試薬
3	無臭硫黄試薬類を用いた不斉合成
3.1	α、β-不飽和エステルへの硫化水素の不斉Michael付加反応
3.2	1、3-メルカプトアルコールの不斉合成
3.3	ジヒドロチオピラン類の不斉合成
4	おわりに
第4章	ポリスルファン（ポリスルフィド）の合成（高田十志和）
1	はじめに
2	ポリスルファンの合成法
2.1	鎖状ポリスルファンの合成
2.1.1	S-X結合含有化合物を用いる合成
2.1.2	有機ケイ素、スズ、およびチタン-硫黄結合化合物を用いる合成
2.1.3	S-N、S-O結合を持つ化合物を用いる合成
2.1.4	無機ポリスルフィドあるいは単体硫黄を用いる合成
2.1.5	酸化状態の硫黄を含む化合物を用いる合成
2.1.6	その他の合成法
2.2	環状ポリスルファンの合成
2.2.1	S-X結合を持つ化合物とジチオールとの反応による合成
2.2.2	無機ポリスルフィドと二官能性求電子剤の反応による合成
2.2.3	単体硫黄（環状硫黄）の反応による合成
2.2.4	硫黄活性種の付加反応による合成
2.2.5	金属ポリスルフィド錯体の反応による合成
2.2.6	その他の合成法
第5章	ベンゾペンタチエピンおよび海洋性天然化合物バラシン（佐藤瀏、金野優）
1	はじめに
2	ベンゾペンタチエピン（BPT）の合成
3	ベンゾペンタチエピン（BPT）の反応
4	ベンゾペンタチエピン（BPT）の酸化反応
5	Varacinの単離及び構造決定
6	Varacinの全合成
7	Varacinの性質
8	Varacinの生理活性
第6章	一酸化炭素と単体硫黄を利用する有機合成（西山豊）
1	はじめに
2	一酸化炭素-硫黄を用いた合成反応
2.1	アミンの反応
2.2	アルコール類との反応
2.3	アセトフェノンとの反応
2.4	アミドとの反応
2.5	エポキシドとの反応
3	一酸化炭素-硫黄-水を用いた合成反応
3.1	ハロゲン化アルキルとの反応
3.2	2-ハロニトロベンゼンとの反応
3.3	2-ニトロアニリン、2-ニトロフェノール、ならびに2-ニトロニトリルとの反応
3.4	カルボニル化合物との反応
4	おわりに
第7章	窒素-硫黄結合化合物合成の新展開（清水政男）
1	はじめに
2	2-スルフェナモイル安息香酸エステル類と1、2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン類の合成
3	スルフェンアミドのアミン交換反応
4	N-スルフェニル-1、2-ベンゾイソチアゾリン-3-オンの反応
5	N-アシルスルフェンアミドの合成と反応
6	N-スルフェニル複素環化合物の合成と反応
7	おわりに
【応用編】
第8章	チオフェンと電子材料（伊与田正彦、西長亨）
1	チオフェン、オリゴチオフェンおよびポリチオフェンの電子状態
2	オリゴチオフェンおよびポリチオフェンの電子材料としての利用
2.1	導電材料
2.2	エレクトロルミネッセンス（EL）材料
2.3	電界効果トランジスタ（FET）
2.4	光電変換材料
2.5	その他の光学材料およびデバイス・スペーサーとしての利用
第9章	電子材料と硫黄化合物（黒田昌美）
1	はじめに
2	電荷移動錯体
3	金属錯体
4	ジチオール系材料
5	金-チオール系材料
6	おわりに
第10章	電池用正極材料（直井勝彦、荻原信宏）
1	はじめに
2	硫黄系正極材料のエネルギー貯蔵原理および特徴
3	硫黄系正極材料の種類および電池特性
4	代表的な硫黄系正極材料
4.1	有機ジスルフィド化合物
4.2	カーボンスルフィド化合物
4.3	金属硫化物
4.4	単体硫黄
5	おわりに
第11章	含硫黄ポリマー（秋葉光雄、高田十志和）
1	はじめに
2	ポリマー硫黄（不溶性硫黄）
2.1	不溶性硫黄の構造
2.2	不溶性硫黄の性質
2.3	不溶性硫黄の用途
3	ポリスルフィドゴム（多硫化ゴム）
3.1	ポリスルフィドゴムの合成
3.2	分子構造と物性
3.3	ポリスルフィドゴムの用途
4	ポリスルフィド系シーリング剤
4.1	ポリスルフィド系シーリング剤の合成
4.2	ポリスルフィド系シーリング剤の物性と用途
5	含硫黄熱可塑性エラストマー
5.1	ポリトリアジン
5.2	スルホン化EPDM
5.3	環状ジスルフィドポリマー
5.4	リサイクル可能な架橋ポリマー
6	含硫黄プラスチック
6.1	ポリフェニレンスルフィド（PPS）
(1)	PPSの合成
(2)	PPSの物性
(3)	PPSの用途
6.2	ポリスルホン（PSU）
(1)	PSUの合成
(2)	PSUの物性
(3)	PSUの用途
6.3	ポリエーテルスルホン（PES）
(1)	PESの合成
(2)	PESの物性
(3)	PESの用途
7	含硫黄ポリマーの今後
第12章	含硫黄プラスチックレンズ（竹内基晴）
1	はじめに
2	プラスチックの分子構造からの屈折率、アッベ数の推算
3	プラスチックレンズの高屈折率化の手法
4	眼鏡用プラスチックレンズの高屈折率化、高アッベ数化の変遷―硫黄原子の活用の歴史―
5	近年の高屈折率含硫黄プラスチックレンズ―三菱ガス化学の開発材料の紹介―
6	今後の含硫黄プラスチック材料の動向
7	おわりに
第13章	含硫黄アミノ酸（野路征昭、斉藤和季）
1	含硫黄アミノ酸のはたらき
2	含硫黄アミノ酸の生合成
2.1	はじめに
2.2	硫酸イオンの吸収と輸送
2.3	硫酸イオンの還元
2.4	システイン合成
2.5	グルタチオン合成
2.6	メチオニン合成
3	含硫黄アミノ酸の代謝
4	含硫黄アミノ酸の利用
第14章	医薬中間体としての有機硫黄化合物（多田和弘）
1	はじめに
2	含硫黄医薬品について
3	含硫黄構造と合成例について
(1)	チオール体合成法
(2)	スルフィド合成法
(3)	スルホキシド、スルホン合成法
(4)	スルホン酸、スルホン酸アミド合成法
(5)	チオカルボン酸合成法
(6)	チオフェン合成法
(7)	チアゾール合成法
(8)	イソチアゾール合成法
(9)	チアジアゾール合成法
(10)	SR技術（SR基の導入とSR結合の開裂）
(11)	その他の芳香族硫黄化合物製造について
4	おわりに
第15章	農薬と硫黄化合物（実光穣）
1	はじめに
2	除草剤
3	殺虫剤
4	殺菌剤
5	おわりに
第16章	メチルスルフォニルメタン摂取の安全性と有効性の評価（江崎潤子、石見佳子）
1	メチルスルフォニルメタンとは
2	MSMの体内動態
3	MSMの安全性
4	MSMの機能性
(1)	間質性膀胱炎に対する作用
(2)	季節性アレルギー鼻炎に対する作用
(3)	関節炎に対する作用
(4)	免疫性疾患に対する作用
(5)	腫瘍に対する作用
(6)	その他
5	まとめ
第17章	香料と有機硫黄化合物（山本健）
1	はじめに
2	含硫香味物質の特徴
3	天然含硫香気成分
3.1	トロピカル
3.2	グレープフルーツ
3.3	ブラックカラント
3.4	ワサビ、からし、キャベツ、カリフラワー
3.5	ローズ
3.6	ガルバナム
3.7	パイナップル
3.8	ブラッドオレンジ
3.9	その他
4	新規含硫合成香料
4.1	1、3-O、S-構造化合物
4.2	チアマクロライド（大環状ムスク）
4.3	チオラクトンおよびチオノラクトン
4.4	チオノエステル
4.5	チオフェン誘導体（シクラメンアルデヒドの代替品）
4.6	チオネロール
4.7	ミート系化合物
4.8	1、3-チアゾリジン類
5	光学異性体
5.1	3-メルカプト-3-メチルヘキサン-1-オール
5.2	8-メルカプト-P-メンタン-3-オン
5.3	1-メトキシヘキサン-3-チオール
5.4	3-メルカプト-2-メチルペンタノール
5.5	2-メチルブタンチオ酸S-メチル
5.6	2-メチル-4-プロピルオキサチアン
6	加熱調理フレーバー
6.1	チアミン、アミノ酸の熱分解生成フレーバー
6.2	コーヒー、ココア、ピーナッツ
6.3	ビーフ、ポーク、チキン
7	特殊な用途
7.1	ガス用着臭剤
7.2	無臭チオール（環境対応保護基）
8	おわりに
第18章	含硫黄有機ゴム薬品の化学（秋元恵一）
1	はじめに
2	加硫と加硫促進剤
2.1	硫黄加硫
2.2	加硫促進剤
2.3	加硫促進剤の合成
2.4	加硫機構
2.5	スルフェンアミド系加硫促進剤の加硫遅効機構
2.6	スコーチ防止剤による加硫遅延
2.7	硫黄架橋鎖長と耐熱性
2.8	チオ尿素加硫
3	素練り促進剤
4	老化防止剤
5	おわりに
第19章	硫黄を含む色素材料（時田澄男）
1	硫黄を含む無機顔料
2	硫黄を含む合成染料
3	硫黄を含む機能性色素
3.1	インクジェット用色素など
3.2	機能性色素の分子設計
3.3	ジアリールエテン系フォトクロミック化合物
3.4	放射線感受性色素
第20章	硫黄コンクリート（茶谷正明）
1	はじめに
2	硫黄コンクリートの製造方法
2.1	硫黄の改質
2.2	硫黄コンクリートの製造方法
3	硫黄コンクリートの特徴および用途
3.1	硫黄コンクリートの特徴
3.2	硫黄コンクリートの用途
4	硫黄コンクリートの施工例
4.1	耐酸・耐腐食用途
4.2	海洋・河川用途
5	硫黄コンクリート製造システム
6	おわりに
第21章	DMSO(dimethyl sulfoxide)とDMS(dimethyl sulfide)（田中康司）
1	はじめに
2	DMSOとDMSの市場
3	DMSOとDMSの合成方法
4	DMSOとDMSの性質
4.1	DMSOの性質
4.2	DMSの性質
5	法規制と安全性
5.1	DMSOの法規制と安全性
5.2	DMSの法規制と安全性
6	反応溶媒や反応試薬としてのDMSOおよびDMS
7	剥離・洗浄用途としてのDMSO
8	DMSOのリサイクル
9	おわりに
第22章	硫黄カチオンドープ可視光応答型二酸化チタン光触媒の開発（横野照尚）
1	はじめに
2	硫黄カチオンドープ可視光応答型二酸化チタン光触媒の開発
2.1	硫黄カチオンをドープした可視光応答型二酸化チタン（アナタースおよびルチル型結晶構造）の調製
2.2	硫黄カチオンをドープした可視光応答型二酸化チタンの物理化学的性質
2.2.1	硫黄カチオンをドープした可視光応答型二酸化チタンの電子スペクトル
2.2.2	硫黄カチオンをドープした可視光応答型二酸化チタンのXPSスペクトル
2.2.3	硫黄カチオンをドープした可視光応答型二酸化チタンのバンドエネルギー計算
3	硫黄カチオンドープ可視光応答型二酸化チタンの触媒活性
3.1	硫黄カチオンをドープした可視光応答型二酸化チタン（アナタース型結晶構造）を用いた2-プロパノールの分解活性
3.2	硫黄カチオンをドープした可視光応答型二酸化チタン（ルチル型結晶構造）を用いたメチルピリジンの分解活性
4	可視光応答型二酸化チタン光触媒の高感度化
4.1	硫黄カチオンドープ可視光応答型二酸化チタン光触媒の鉄イオン表面吸着処理
4.1.1	可視光応答型二酸化チタンの鉄イオン（Fe3+）の吸着処理
4.1.2	硫黄カチオンドープ可視光応答型二酸化チタン上に担持した鉄ナノ粒子の粒子サイズコントロール（鉄化合物を担持した可視光応答型二酸化チタンの還元処理）
4.2	鉄イオンを吸着させた硫黄カチオンドープ可視光応答型二酸化チタンの物理化学的性質
4.2.1	鉄イオンを吸着させた硫黄カチオンドープ可視光応答型二酸化チタンの紫外可視吸収スペクトル
4.2.2	可視光応答型二酸化チタン上の鉄化合物の物理化学的性質
5	鉄吸着可視光応答型二酸化チタンの触媒活性の評価
5.1	鉄イオンを吸着した硫黄カチオンドープ可視光応答型二酸化チタンを用いた2-プロパノールの分解活性の評価
5.2	鉄イオンを吸着した硫黄カチオンドープ可視光応答型二酸化チタンを用いたアセトアルデヒドの分解活性の評価
5.3	鉄イオン吸着可視光応答型二酸化チタンの鉄イオン機能の解析（光照射下でのESR測定）
6	おわりに
第23章	芳香族硫黄化合物の微生物分解と環境浄化への応用（木野邦器、古屋俊樹）
1	はじめに
2	直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩の微生物分解
3	ナフタレンスルホン酸塩の微生物分解
4	ジベンゾチオフェンの微生物分解
5	ジベンゾチオフェン分解微生物の石油脱硫技術への応用
6	おわりに
第24章	硫黄の酸化還元微生物を活用した下排水処理（池本良子）
1	はじめに
2	下排水処理における硫酸塩還元
2.1	排水中の硫黄濃度
2.2	活性汚泥法と硫黄の酸化還元
2.3	嫌気性処理における硫酸塩還元
3	硫黄の酸化還元細菌を活用した排水処理法
3.1	硫黄脱窒細菌を用いた排水処理
3.2	硫酸塩還元・硫黄酸化プロセス
3.3	硫酸塩還元・硫黄脱窒プロセス
4	おわりに

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