機能性色素の合成と応用技術

Synthesis and Applied Technology of Functional Dyes

［コードNo.2007T598］

■監修／	松居正樹（岐阜大学　工学部　機能材料工学科　教授）
■体裁／	Ｂ５判　３３８ページ
■発行／	２００７年　１０月　(株)シーエムシー出版
■定価／	６８,２５０円（税込価格）

★	機能性色素の合成を骨格別に掲載！
★	機能性色素の応用技術を用途別にまとめ詳述！
★	産・学・官の第一線の研究・開発者による分担執筆！

※　本書籍はご試読頂けません　※

刊行にあたって
「機能性色素」という言葉が世に出て久しい。それまでの染料化学を中心とした情報を基に、目的とする色素が合成され、更に、先端技術と結びついた。材料を取り扱う者から見れば、これまでの染料化学に、分子軌道計算を用いた分子設計やX線結晶構造解析が導入され、更に幅広い研究分野となった。染料、色素の合成は、BeilsteinやChem.Abstr.に膨大な情報が納められている。最近では、Chem.Abstr.での検索もパソコンを操作するだけで行うことができるようになった。しかし、分厚いChem.Abstr.や関連する論文を読む時に、目的とするページよりも、次のページの記載のほうがより興味あるものだと気付くのはよく経験するところである。つまり、ピンポイントの情報も必要だが、それを生かすヒントやアイデアが、周辺にちりばめられていて、実は、それが新たな発想につながる。また、合成する側は、普段から扱い慣れた得意の骨格の化合物の合成から踏みだせない場合が多い。しかし、その得意な化合物の隣に、興味ある新たな化合物が示されていれば、それを合成したくなる。有機化学は染料合成から始まるとされている。染料化学の歴史は古く、多くの成書が出版されている。しかし、染料をベースとしたものが多く、機能性色素全般や周辺の化合物の合成を網羅したものはあまり見かけない。したがって、現時点で、機能性色素と関連する機能物質の合成をまとめることは大変意義があると考えられる。 　一方、機能性色素の応用分野は多方面にわたり、世界最高の数値を競う分野や、既に実用化されている分野があり守備範囲は広い。いずれの分野も日進月歩の世界であり、新規材料の提供とは切り離すことができない。物性測定やデバイス化は材料の基礎的な性質の情報なしでは成立しないし、材料合成も、物性測定やデバイス化の情報が必要である。つまり、機能性色素の分野では両者は不可分の関係にある。 　以上のような理由で、本書を企画し、第1章では合成を、第2章では実用化や応用を中心に執筆していただいた。 　貴重な時間を割いての文献調査、整理、原稿作成をいただいた執筆者各位に感謝の意を表します。
（「刊行にあたって」より抜粋） 2007年10月　岐阜大学　松居正樹

執筆者一覧（執筆順）
松居正樹	岐阜大学 工学部 機能材料工学科 教授
大山陽介	広島大学 大学院工学研究科 応用化学講座 助教
吉田勝平	高知大学 理学部 応用理学科 教授
三浦偉俊	(株)ケミクレア つくば研究所・小名浜研究所 取締役(研究統轄)
小林長夫	東北大学大学院 理学研究科 化学専攻 教授
瀬恒潤一郎	神戸大学大学院 理学研究科 化学専攻 教授
飯沼芳春	山田化学工業(株) 開発部 部長
長尾幸徳	東京理科大学 理工学部 工業化学科 教授
八木繁幸	大阪府立大学大学院 工学研究科 物質・化学系専攻 応用化学分野 准教授
中澄博行	大阪府立大学大学院 工学研究科 物質・化学系専攻 応用化学分野 教授
高木浩一	和歌山工業高等専門学校 物質工学科 教授
横山泰	横浜国立大学大学院 工学研究院 機能の創生部門 教授
具志堅剛史	横浜国立大学大学院 工学府 機能発現工学専攻 先端物質化学コース
山本宏	チバ・ジャパン(株) コーティング機能材セグメント 主任研究員
藤原秀紀	大阪府立大学大学院 理学系研究科 分子科学専攻 講師
吉田司	岐阜大学大学院 工学研究科 環境エネルギーシステム専攻 准教授
大野敏信	大阪市立工業研究所 研究副主幹
芦田徹	住友化学(株) 情報電子化学品研究所 表示材料G 主席研究員
野口弘道	フュージョンUVシステムズジャパン(株) リサーチフェロー
太田正文	(株)リコー 画像エンジン開発本部 機能材料開発センター NT-PG 参与
坂本恵一	日本大学 生産工学部 応用分子化学科 准教授
浅井圭介	東北大学大学院 工学研究科 航空宇宙工学専攻 教授
永井大樹	東北大学大学院 工学研究科 航空宇宙工学専攻 助教
杉本豊成	大阪府立大学大学院 理学系研究科 分子科学専攻 教授
織田博則	大阪教育大学 教育学部 教授

構成および内容
【第1編　合成編】
第1章	アゾ色素（松居正樹）
1	はじめに
2	アゾカップリング反応
2.1	ジアゾ化
2.2	カップリング
3	芳香族アミン類の酸化
4	ニトロ化合物の還元
5	芳香族アミンと芳香族ニトロソ化合物の縮合
6	シンノリン
7	おわりに
第2章	キノン系色素および関連化合物（大山陽介、吉田勝平）
1	はじめに
2	芳香族炭化水素誘導体の酸化によるキノン類の合成
3	Diels-Alder反応によるキノンの芳香環拡張
3.1	o-キノンの合成
3.1.1	フェノールの酸化-環化付加-芳香族化
3.2	p-キノンの合成
3.2.1	p-キノンとジエンの反応
3.2.2	p-キノンとチオフェン-1,1-ジオキシドの反応
3.2.3	1,4-ナフトキノンと3-ヒドロキシ-2-ピロンの反応
3.2.4	巨大1,4-キノンの合成
3.2.5	芳香多環キノンの合成
3.2.6	p-キノンとエナミンの反応
3.2.7	アザアントラキノンの合成
3.2.8	ジアザ-9,10-アントラキノンの合成
3.2.9	ペンタセンキノンの合成
4	キノン核への置換基導入：キノン誘導体の合成
4.1	パラジウム触媒を用いたキノンへのオレフィン、アリルおよびアリール基の導入
4.1.1	キノンへのオレフィンの導入
4.1.2	キノンへのアリル基の導入
4.1.3	キノンへのアリール基の導入
4.2	キノンへのアミノ基の導入
4.2.1	キノンへのアリールアミンの導入
4.2.2	キノンへのアルキルアミンの導入
5	閉環による多環系および複素環系キノン誘導体の合成
5.1	2,3-ビス（クロロメチル）-1,4-アントラキノンとニトロアルカンとのワンポットSRN1反応
5.2	Grubbs触媒を用いた閉環メタセシス反応（RCM）による9,10-アントラキノンの合成
5.3	2-（エトキシカルボニルメチル）-1,4-ナフトキノン類の酸化的分子内フリーラジカル閉環反応
5.4	カルバゾール-1,4-キノンからカルバゾール-3,4-キノンへの変換反応
5.5	パラジウム（II）触媒を用いた2-アニリノ、2-フェノキシ-1,4-ナフトキノンの分子内閉環-酸化反応
5.6	4-アリール化-1,2-キノンの選択的分子内閉環反応による複素多環オルトキノンの合成
5.7	アルキニルクロロアントラキノンと硫化ナトリウムの縮合反応によるアントラチオフェンジオンの合成
5.8	2,3-ジハロ-1,4-ナフトキノンへのエノンの付加-環化反応
5.9	1,2-ビスアリ−ルプロピオリルベンゼンの触媒的[2+2+2]付加環化および熱的[4+2]反応
6	おわりに
第3章	シアニン系色素（三浦偉俊）
1	シアニン色素の合成
1.1	緒言
1.2	複素環4級（アンモニウム）塩の合成
1.3	単純シアニン類の合成
1.4	カルボシアニン類の合成
1.5	ジカルボシアニンの合成
1.6	トリカルボシアニンの合成
1.7	テトラカルボシアニン色素の合成
1.8	ヘキサカルボシアニン類の合成
1.9	対アニオンの交換
2	メロシアニン色素の合成
3	おわりに
第4章	金属フタロシアニン（小林長夫）
1	はじめに
2	典型元素錯体
2.1	1族元素
2.2	2族元素
2.3	13族元素
2.4	14族元素
2.5	15族元素
3	遷移元素錯体
3.1	3族元素
3.2	4族元素
3.3	5族元素
3.4	6族元素
3.5	7族元素
3.6	8族元素
3.7	9族元素
3.8	10族元素
3.9	11族元素
3.10	12族元素
4	おわりに
第5章	ポルフィリン系色素（瀬恒潤一郎）
1	はじめに
2	ピロール誘導体の合成
3	ピロールの4量化によるポルフィリンの合成
3.1	オクタアルキルポルフィリンの合成
3.2	meso-テトラアリールポルフィリンの合成
3.2.1	Alder-Longo法
3.2.2	Lindsey法
3.3	テトラベンゾポルフィリンの合成
4	ジピリルメタン、トリピランを用いる合成
4.1	ジピリルメタンの合成
4.2	Macdonald型[2+2]ポルフィリン合成
4.3	ジピリルメタン-5,5'-ジカルビノールを用いる合成
4.4	[3+1]ポルフィリン合成
5	おわりに
第6章	アリールメタン系色素（飯沼芳春）
1	はじめに
2	トリフェニルメタン系
2.1	CVLの合成
2.2	MGLの合成
3	フルオラン系
4	その他のフルオラン、フタリド系
4.1	ローダミンラクトンの合成
4.2	インドリルアザフタリドの合成
4.3	フルオレンの合成
5	非ラクトン系
5.1	クロメノインドールの合成
5.2	ピロロチアジン型の合成
第7章	縮環系色素（長尾幸徳）
第8章	スクアリリウム系色素（八木繁幸、中澄博行）
1	緒言
2	スクアリリウム色素合成の歴史的背景
3	非対称型スクアリリウム色素の合成
4	スクアリリウム色素の修飾による新規発色団の開発
5	π-共役拡張型スクアリリウム色素およびその類縁体の合成
6	メチン架橋型ビス‐スクアリリウム色素
7	ビスクアリン酸エステルから誘導されるスクアリリウム類縁体
8	おわりに
第9章	スチリル系色素（高木浩一）
1	はじめに
2	反応の分類
2.1	活性メチレン、あるいは活性メチルとアルデヒド、ケトンとの縮合反応
2.2	Wittig反応やWittig-Hornor反応
2.3	ハロゲン化合物とビニル化合物の反応（Heck反応）
2.4	二重結合にシアノ基を導入する反応
2.5	マイクロ波照射による縮合反応
3	おわりに
第10章	フォトクロミック色素（横山泰、具志堅剛史）
1	はじめに
2	ジアリールエテン
2.1	ジアリールヘキサフルオロシクロペンテン
2.2	ジアリールマレイミド
3	フルギド
4	スピロピラン
5	スピロオキサジン
6	アゾベンゼン
7	おわりに
第11章	ジケトピロロピロールの合成と応用―顔料から機能性材料まで―（山本宏）
1	はじめに
2	顔料の合成
2.1	DPP骨格の合成と工業化
2.2	構造と物性
2.3	化学構造と結晶構造の設計による色空間の拡張
2.4	固溶体および混晶顔料の合成
2.5	微粒子化顔料の直接合成
2.6	可溶化顔料の合成と再顔料化
3	新しい応用分野での分子設計と合成
3.1	DTPP顔料
3.2	ジピリジルDPP
3.3	発光材料としてのDPP誘導体
3.4	固体色素レーザー用DPP誘導体
4	最近のDPP誘導体の合成
4.1	N-フェニルDPP誘導体の合成
4.2	DPP構造異性体（2,5-ジケト体）の合成
5	おわりに
第12章	導電性含カルコゲン化合物（藤原秀紀）
1	はじめに
2	TTFの合成
3	TSFの合成
4	テルル置換TTF誘導体の合成
5	（TBA）2[Zn（dmit）2]と4,5-位に硫黄原子が置換した各種チオン体の合成
6	BEDT-TTFの合成
7	TMTSFとアルキル置換TTF誘導体の合成
8	BEDO-TTFの合成
9	BETSの合成
10	非対称型TTF誘導体の合成
11	リチオ化によるTTF骨格への置換基の導入
12	各種π拡張型ドナーの合成
13	TTP誘導体の合成
14	DHTTF誘導体の合成
15	π拡張型中性金属錯体の合成
16	おわりに
【第2編　応用編】
第1章	色素増感太陽電池（吉田司）
1	はじめに
2	色素増感太陽電池の歴史
3	グレッツェル型電池の構成と作製法
4	色素増感太陽電池の動作原理
5	色素増感太陽電池の現状と課題
6	ナノ構造酸化亜鉛電析膜を用いたカラフルプラスチック太陽電池
7	高効率化、実用化の鍵は増感色素
8	おわりに
第2章	有機薄膜太陽電池用材料（大野敏信）
1	はじめに
2	有機薄膜太陽電池
2.1	ショットキー接合型有機太陽電池
2.2	有機ヘテロ接合型太陽電池
2.3	バルクヘテロ接合型太陽電池
2.4	アクセプター（n型半導体）
2.4.1	フラーレン誘導体の設計―溶解性・相溶性・モルホロジー―
2.4.2	フラーレン誘導体の設計―LUMOエネルギー準位のコントロール―
2.4.3	PCBM代替の開発
3	おわりに
第3章	二色性色素の応用（最近の技術動向を中心に）（芦田徹）
1	はじめに
2	ゲストホスト型の液晶表示用二色性色素
3	偏光フィルム用二色性色素
3.1	偏光フィルム用二色性色素の要求性能
3.2	新規偏光フィルム用二色性色素の開発
3.3	染料系偏光フィルム用二色性色素の開発状況
3.3.1	黄色二色性色素
3.3.2	赤色二色性色素
3.3.3	青色二色性色素
4	まとめ
第4章	インクジェット用色素（野口弘道）
1	歩み
2	時代区分
3	プリンタとしての到達点
4	劣化メカニズム解析と標準化活動
5	応用分野
5.1	黒色染料
5.2	シアン染料
5.3	イエロ染料
5.4	マゼンタ染料
5.5	特色インク用染料
5.6	カラーフィルタ製造
5.7	捺染用染料
5.8	染料の精製
6	顔料
6.1	水性黒色顔料インク
6.2	化学表面改質
6.3	樹脂による顔料の表面処理
6.4	種々の実用性能の向上と樹脂
6.5	精製
6.6	顔料インク製品
7	展望
7.1	染料と顔料
7.2	高速化
7.3	新しい分野への発展
第5章	有機感光体用色素（太田正文）
1	はじめに
2	電子写真プロセスの概要
3	有機感光体の概要
4	有機感光体用色素の開発
4.1	1970年以前
4.2	1970年代
4.3	1980年代
4.4	1990年代
5	今後の展開
第6章	PDT用色素（坂本恵一）
1	はじめに
2	光増感色素の物理化学
3	光増感色素
3.1	ポルフィリン概論
3.2	ポルフィリン系PDT光増感色素
3.3	フタロシアニン概論
3.4	フタロシアニン系PDT光増感色素
第7章	色素センサーの開発（浅井圭介、永井大樹）
1	はじめに
2	分子センサーの原理
3	分子センサーとなる色素
4	光学計測システムの構成
5	応用例
5.1	航空・宇宙
5.2	自動車・列車
5.2.1	単純自動車模型
5.2.2	新幹線模型
5.3	マイクロデバイス
5.3.1	マイクロノズル
5.3.2	マイクロタービン
5.4	燃料電池
6	まとめ
第8章	有機伝導体（杉本豊成）
1	有機伝導体（半導体、金属、超伝導体）の発見と最近の著しい進展
2	新しい有機伝導体
2.1	TTF誘導体による新しい有機超伝導体
2.2	単一成分系分子金属
2.3	硼素ドープのダイアモンド超伝導体
2.4	磁性有機伝導体
3	有機伝導体を利用する新しい分子エレクトロニクス素子とスピントロニクス素子
第9章	色素の退色防止（織田博則）
1	はじめに
2	色素の光退色に及ぼす一重項酸素の寄与
3	退色防止
3.1	一重項酸素脱活性化剤の使用と問題点
3.2	シリカゲル上での色素の退色防止
3.3	触媒性退色防止
3.4	着色フィルムの退色防止
3.5	染色布の退色防止
4	機能性材料の試作
4.1	カルボン酸塩誘導体
4.2	スルホン酸塩誘導体
5	おわりに

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