電子共役系有機材料の創製・機能開発・応用

Invention of Conjugated Electronic Structures：Synthesis, Functions and Applications

［コードNo.2008T582］

■監修／	檜山爲次郎（京都大学　教授）
■体裁／	Ｂ５判　３２４ページ
■発行／	２００８年　１月　(株)シーエムシー出版
■定価／	６８,２５０円（税込価格）

★	新規電子共役系有機材料の基礎から機能開発・応用まで、最新の研究成果をこの一冊に網羅！
★	各分野の研究開発の先頭に立つ、世界的にも著名な41名による分担執筆！

※　本書籍はご試読頂けません　※

刊行のねらい
電子情報機器の小型化、高性能化にともない、各種の情報が任意の場所で高度に統合・利用できるユビキタス社会の到来が視野に入る時代になってきた。そこでは高密度メモリ、高速応答、高精細表示を低電圧低電力で可能にする有機材料が使用される。それらは、一分子としてのみならず集合体として機能を発揮する。望みの機能を実現するには、機能を担う電子共役系分子ならびに有機構造体の創製・精密制御・最適化が必要である。新規電子共役系有機材料を創製する有機合成に熱い期待が集まっている所以でもある。 　本書は、総論、基礎編、応用編の三つからなる。総論では、電子共役系を構成する基本的結合とそれらをモジュールととらえ、代表的なモジュールの構造と機能について、現状が簡単にまとめられている。基礎編では、電子共役系を構築するための合成反応ならびに合成戦略に関する論文10編を紹介する。クロスカップリング反応、カルボメタル化、ヒドロアリール化、薗頭反応、溝呂木・ヘック反応につづいて、母体π電子共役系の官能基化、環状π電子共役系の構築をトピックスとして採りあげる。応用編は、電子共役系材料の創製と機能に関する論文15編を収録する。ケイ素やホウ素などのヘテロ原子が電子共役系に及ぼす効果、とくに縮合系芳香族に組込まれた際の特徴的物性、空間を介するπ電子共役系、連結型・共役型ポルフィリンの創製、オリゴチオフェンをはじめとするπ共役系高分子、π電子共役分子の自己組織化や発光特性、液晶性電子共役高分子の創製、光応答性を利用する新規物性の創出、有機トランジスタ材料の分子設計と合成、機能評価、さらには三次元電子共役系であるフラーレンを用いる太陽電池の創製など、それぞれ、現時点での最先端の話題を取り扱う。本書によって各トピックスの最先端を垣間見ることができよう。 　各執筆者は、現在各分野において先導的研究を精力的に遂行している世界的に著名な研究者である。超多忙にもかかわらず執筆を快諾していただき貴重な原稿を寄せていただいた執筆者各位に厚く御礼申しあげる。
（「はじめに」より） 2007年12月　京都大学　檜山爲次郎

執筆者一覧
檜山爲次郎	京都大学大学院 工学研究科 材料化学専攻 教授
中尾佳亮	京都大学大学院 工学研究科 材料化学専攻 助教
白川英二	京都大学大学院 理学研究科 化学専攻 准教授
林民生	京都大学大学院 理学研究科 化学専攻 教授
森敦紀	神戸大学大学院 工学研究科 応用化学専攻 教授
三浦雅博	大阪大学大学院 工学研究科 応用化学専攻 教授
佐藤哲也	大阪大学大学院 工学研究科 応用化学専攻 准教授
清水正毅	京都大学大学院 工学研究科 材料化学専攻 准教授
忍久保洋	京都大学大学院 理学研究科 化学専攻 准教授
清水秀幸	群馬大学大学院 工学研究科 応用化学・生物化学専攻 西村淳研究室
中村洋介	群馬大学大学院 工学研究科 応用化学・生物化学専攻 准教授
西村淳	群馬大学大学院 工学研究科 応用化学・生物化学専攻 教授
戸部義人	大阪大学大学院 基礎工学研究科 物質創成専攻 教授
梅田塁	大阪大学大学院 基礎工学研究科 物質創成専攻 助教
伊与田正彦	首都大学東京大学院 理工学研究科 分子物質化学専攻 有機化学研究室 教授
江野澤英穂	首都大学東京大学院 理工学研究科 分子物質化学専攻 有機化学研究室
川瀬毅	大阪大学大学院 理学研究科 化学専攻 准教授
長田裕也	京都大学大学院 工学研究科 高分子化学専攻 中條善樹研究室
中條善樹	京都大学大学院 工学研究科 高分子化学専攻 教授
山口茂弘	名古屋大学大学院 理学研究科 物質理学専攻 教授
森崎泰弘	京都大学大学院 工学研究科 高分子化学専攻 助教
荒谷直樹	京都大学大学院 理学研究科 化学専攻 助教
大須賀篤弘	京都大学大学院 理学研究科 化学専攻 教授
安蘇芳雄	大阪大学 産業科学研究所 教授
家裕隆	大阪大学 産業科学研究所 助教
田中玄太郎	東京工業大学 資源化学研究所 山本隆一研究室
大塚峻一	東京工業大学 資源化学研究所 山本隆一研究室
山本隆一	東京工業大学 資源化学研究所 教授
赤木和夫	京都大学大学院 工学研究科 高分子化学専攻 教授
須田清	京都大学大学院 工学研究科 高分子化学専攻 赤木和夫研究室
木下基	東京工業大学 資源化学研究所 助教
池田富樹	東京工業大学 資源化学研究所 教授
安田琢磨	東京大学大学院 工学系研究科 化学生命工学専攻 日本学術振興会特別研究員
加藤隆史	東京大学大学院 工学系研究科 化学生命工学専攻 教授
山口仁宏	近畿大学 理工学部 理学科化学コース 准教授
中山健一	山形大学大学院 理工学研究科 有機デバイス工学専攻 准教授
横山正明	大阪大学名誉教授；大阪大学 先端科学イノベーションセンター 客員教授
半那純一	東京工業大学大学院 理工学研究科 教授
山下敬郎	東京工業大学大学院 総合理工学研究科 物質電子化学専攻 教授
今堀博	京都大学大学院 工学研究科 分子工学専攻 教授
梅山有和	京都大学大学院 工学研究科 分子工学専攻 助教

構成および内容
総論	電子共役系有機構造体の創製と機能開発：現状と展望（檜山爲次郎）
1	はじめに
2	電子共役系の研究方法
3	電子共役系を構成する結合
4	基本的なπ電子共役系導電材料
5	有機トランジスタ用π電子共役系
6	σ電子共役系
7	環状構造のσ電子系
8	d電子共役系
9	電子共役モジュール
10	電子共役系構築法
11	有機発光材料としての電子共役系
12	光記録材料としての電子共役系
<基礎編　電子共役系構築法>
第1章	クロスカップリング反応（中尾佳亮、檜山爲次郎）
1	はじめに
2	新しいタイプの求核剤の利用
3	新しいタイプの求電子剤の利用
4	新しい触媒を利用するクロスカップリング反応
第2章	カルボメタル化反応、ヒドロアリール化反応（白川英二、林民生）
1	カルボメタル化反応およびヒドロアリール化反応の概要
2	カルボメタル化反応
3	ヒドロアリール化反応
第3章	薗頭反応、溝呂木・ヘック反応（森敦紀）
1	はじめに
2	薗頭反応
3	溝呂木・ヘック反応
第4章	芳香族C-Hアリール化反応（三浦雅博、佐藤哲也）
1	はじめに
2	官能基をもつ芳香族化合物の分子間C-Hアリール化
2.1	フェノールおよびアルコール
2.2	ケトンおよびアミド
2.3	2-フェニルピリジンおよびイミン
2.4	その他の基質
3	分子内芳香族C-Hアリール化
4	複素環化合物のC-Hアリール化
5	おわりに
第5章	二金属反応剤の交差カップリング反応（清水正毅、檜山爲次郎）
1	ジメタロアレーン
2	ビス（2-メタロエテニルもしくはエチニル）ベンゼン
3	1,2-ジメタロエテン
4	1,1-ジメタロエテン
5	2,3-ジメタロ-1,3-ブタジエン
6	1,4-ジメタロ-1,3-ブタジエン
第6章	ポルフィリンの周辺官能基化（忍久保洋）
1	はじめに
2	求電子置換反応による周辺修飾
3	求核付加反応による周辺修飾
4	協奏的環化付加反応による周辺修飾
5	一電子酸化反応による周辺修飾
6	遷移金属触媒反応による周辺修飾
7	まとめ
第7章	C60とCNTの官能基化と変換反応（清水秀幸、中村洋介、西村淳）
1	C60の官能基化と変換反応
1.1	C60の官能基化
1.1.1	Prato反応
1.1.2	Bingel反応
1.1.3	Diels-Alder反応
1.1.4	中村反応
1.1.5	フレロイド
1.1.6	その他
1.2	C60の変換反応
2	CNTの官能基化と変換反応
2.1	CNTの酸化による官能基化
2.2	CNTへの付加反応による官能基化
2.3	CNTの変換反応
第8章	ポリインの合成（戸部義人、梅田塁）
1	はじめに
2	鎖状ポリインの合成法
2.1	カップリング反応
2.2	脱離反応
2.3	転位反応
2.4	小炭素クラスターの捕捉
3	鎖状ポリインの合成例
3.1	末端が水素原子の場合
3.2	末端が炭素置換基の場合
3.3	末端がケイ素置換基の場合
3.4	末端が遷移金属錯体の場合
4	おわりに
第9章	アヌレンの合成（伊与田正彦、江野澤英穂）
1	ヘキサデヒドロ［12］アヌレンおよびその誘導体の合成と機能
1.1	トリベンゾヘキサデヒドロ［12］アヌレンの合成
1.2	ヘキサデヒドロ［12］アヌレンおよびその誘導体の合成と機能
2	ドデカデヒドロ［18］アヌレンの合成とナノ構造体の形成
2.1	トリベンゾドデカデヒドロ［18］アヌレンの合成と機能
2.2	ドデカデヒドロ［18］アヌレンから超分子構造の形成
2.3	ドデカデヒドロ［18］アヌレンから得られるナノ構造体
3	巨大環状アヌレンの合成とナノ構造体の構築
3.1	大環状オリゴ（チエニレン・エチニレン）の合成とナノ構造体の構築
第10章	環状電子共役系の合成（川瀬毅）
1	環状ヘキサ-m-フェニレンアセチレン類
2	円筒状の共役系の構築
3	環状オリゴ-p-フェニレンアセチレン（カーボンナノリング）
4	さらに大きな円筒状の共役系をもつ化合物
5	まとめ
<応用編　新規電子共役系材料の創製と機能>
第1章	トリス（トリメチルシリル）シリル基あるいは（トリメチルシリル）メチル基の置換したアントラセンおよびケイ素架橋シラフルオレンの構造と光物性（清水正毅、檜山爲次郎）
1	はじめに
2	トリス（トリメチルシリル）シリル基置換アントラセンの構造と光物性
3	（トリメチルシリル）メチル基置換アントラセンの構造と光物性
4	ケイ素架橋シラフルオレンの構造と光物性
5	おわりに
第2章	ホウ素を共役系に組み込む：主鎖型共役ホウ素ポリマーの合成と機能（長田裕也、中條善樹）
1	はじめに
2	ヒドロホウ素化反応による共役系有機ホウ素ポリマーの合成
3	有機金属試薬を中間体とした共役系有機ホウ素ポリマーの合成
4	イオンセンサーとしてのπ-共役系有機ホウ素ポリマー
5	ポリシクロジボラザン
6	ポリピラザボール
7	有機ホウ素キノレートポリマー
8	おわりに
第3章	ヘテロ環縮環ラダー型π電子系の合成と機能（山口茂弘）
1	はじめに
2	ケイ素を含むオリゴ（p-フェニレンビニレン）の合成、構造、光物性
2.1	ケイ素架橋スチルベン類の合成
2.2	架橋オリゴ（p-フェニレンビニレン）の光物性に及ぼすケイ素の効果
2.3	架橋オリゴ（p-フェニレンビニレン）類の構造特性
3	縮合オリゴチオフェンの合成と有機トランジスタへの応用
3.1	縮合オリゴチオフェン類の化学：概観
3.2	縮環オリゴチオフェン類の合成
3.3	縮合オリゴチオフェン類の基礎物性および構造特性
3.4	縮合オリゴチオフェン類の有機トランジスタへの応用
4	その他の典型元素を含む縮環π電子系
5	おわりに
第4章	空間を介する電子共役系：シクロファン含有共役系高分子（森崎泰弘、中條善樹）
1	はじめに
2	［2.2］メタシクロファン含有共役系高分子
3	［2.2］パラシクロファン含有共役系高分子
4	芳香環をペンダント側鎖に有する直鎖型共役系高分子
5	芳香環積層高分子の合成
6	おわりに
第5章	連結／共役型ポルフィリンの合成と機能（荒谷直樹、大須賀篤弘）
1	はじめに
2	架橋型ポルフィリン多量体
3	直線状メゾ-メゾ結合ポルフィリン多量体
4	環状ポルフィリン多量体
5	メゾ-メゾ結合ポルフィリン多量体の2面角制御
6	共役系拡張ポルフィリンの合成
7	縮環ポルフィリン多量体
8	まとめ
第6章	オリゴチオフェンの合成と機能（安蘇芳雄、家裕隆）
1	はじめに
2	ナノサイズ長鎖オリゴチオフェンの合成と機能
3	オリゴチオフェン／フラーレン連結系の開発と機能
4	多分岐型オリゴチオフェンの開発と機能
5	オリゴチオフェン分子ワイヤの合成と機能
6	おわりに
第7章	パイ共役系高分子の合成と機能（田中玄太郎、大塚峻一、山本隆一）
1	パイ共役高分子の合成
1.1	はじめに
1.2	有機金属化合物を用いた合成法
1.2.1	Grignard試薬による合成法
1.2.2	ニッケルゼロ価錯体を用いた合成法
1.2.3	パラジウム錯体を用いた合成法
1.3	その他の合成法
1.3.1	酸化重合
1.3.2	電解重合
1.4	おわりに
2	パイ共役高分子の機能
2.1	電界効果型トランジスタ（FET）への応用
2.2	有機エレクトロルミネッセンス（有機EL）への応用
2.3	まとめ
第8章	液晶性電子共役高分子の創製（赤木和夫、須田清）
1	研究背景
2	液晶性共役系高分子の分子設計
3	液晶性芳香族共役系高分子の合成
4	液晶性一置換共役系高分子の熱的性質
5	液晶性二置換共役系高分子の熱的性質
6	液晶性共役系高分子の磁場配向
7	磁場印加による液晶性共役系高分子の配向挙動
8	まとめ
第9章	電子共役系色素を用いる液晶の光配向と機能材料への展開（木下基、池田富樹）
1	はじめに
2	光物理プロセスを利用する液晶の配向制御
3	Janossy効果を発現する電子共役系色素
4	新しいマイクロレンズおよびマイクロレンズアレイへの展開
5	おわりに
第10章	電子共役系の自己組織化と機能（安田琢磨、加藤隆史）
1	はじめに
2	液晶性π共役分子の自己組織化と機能
2.1	液晶性有機半導体
2.2	π共役分子の一次元的組織化
3	自己組織化ナノファイバーの構築と機能
3.1	液晶物理ゲルの複合構造制御
3.2	導電性ナノファイバー
3.3	ホール輸送性液晶ゲル
4	おわりに
第11章	オリゴ（フェニレンエチニレン）型発光材料の創製（山口仁宏）
1	はじめに
2	分子形状の変化と発光特性との関係
2.1	ロッド型OPEsの発光特性
2.2	バナナ型OPEsの発光特性
2.3	スター型OPEsの発光特性
3	電子状態の変化と発光特性との関係
4	おわりに
第12章	縦型メタルベース有機トランジスタの開発と有機EL素子の駆動（中山健一、横山正明）
1	はじめに
2	縦型有機トランジスタ
3	新規縦型メタルベース有機トランジスタ
4	MBOTの動作メカニズム
5	MBOTによる有機ELの駆動
6	むすび
第13章	液晶物質を用いるトランジスタ材料（半那純一）
1	まえがき
2	有機半導体としての液晶物質の特徴
2.1	伝導の次元性
2.2	伝導キャリア
2.3	移動度
2.4	伝導のモデル化
2.5	物質の純度
2.6	構造欠陥
2.7	電極界面の電気特性
3	トランジスタへの応用
3.1	液晶相で駆動するトランジスタ
3.2	結晶相で駆動するトランジスタ
4	おわりに
第14章	有機トランジスタ材料（山下敬郎）
1	はじめに
2	p-型有機半導体
2.1	アセン類
2.2	オリゴマー類
2.3	テトラチアフルバレン（TTF）類
3	n-型有機半導体
第15章	フラーレンを用いたバルクへテロ接合太陽電池（今堀博、梅山有和）
1	はじめに
2	有機太陽電池の原理
3	低分子系バルクへテロ接合太陽電池
4	高分子系バルクヘテロ接合太陽電池
5	色素増感・バルクヘテロ接合太陽電池
6	おわりに

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